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第一章　绪论1

1.1　有机合成的目的与任务1

1.1.1　有机合成的概念与意义1

1.1.2　有机合成的目的和任务1

1.2　有机合成的发展历史与现代成就3

1.2.1　有机合成的发展历史3

1.2.2　有机合成的现代成就6

1.3　有机合成的发展趋势7

1.3.1　有机合成化学的发展目标7

1.3.2　学科交叉的方向与任务7

参考文献8

第二章　碳碳单键的形成9

2.1　通过亲核取代反应形成碳碳单键9

2.1.1 活泼亚甲基化合物的烃基化9

2.1.2　烯胺的形成及其烃基化15

2.1.3　有机铜试剂的取代反应18

2.2　通过芳香取代形成碳碳单键21

2.2.1 费里德-克拉夫茨（Friedel-Crafts）反应21

2.2.2　在芳环上形成碳碳键的其他反应24

2.3　通过碳碳重键的加成形成碳碳单键27

2.3.1　与一氧化碳反应27

2.3.2　α，β-不饱和羰基化合物的共轭加成30

2.4　通过碳氧双键的加成形成碳碳单键32

2.4.1　醛、酮的缩合反应32

2.4.2　羧酸衍生物的缩合反应36

2.4.3　羰基化合物与有机金属化合物的反应41

参考文献46

习题46

第三章　碳碳重键与碳环的形成49

3.1　碳碳双键的形成49

3.1.1　通过β-消除反应形成碳碳双键49

3.1.2　通过Wittig反应形成碳碳双键56

3.1.3　通过缩合反应形成碳碳双键62

3.2　碳碳三键的形成66

3.2.1　通过二卤代烃脱卤化氢形成碳碳三键66

3.2.2　通过α-二酮脱氧反应形成碳碳三键66

3.3　碳环的形成67

3.3.1　通过环加成反应形成碳环67

3.3.2　通过缩合反应形成碳环76

3.3.3　通过某些特定条件下的重排反应形成碳环79

参考文献86

习题86

第四章　碳杂键及杂环的形成88

4.1　碳卤键的形成88

4.1.1　通过脂肪族的亲核取代形成碳卤键88

4.1.2　通过芳香族的亲电取代形成碳卤键90

4.1.3　通过碳碳重键的加成反应形成碳卤键91

4.2　碳氧键的形成94

4.2.1　通过亲核取代反应形成碳氧键94

4.2.2　通过芳香族的取代反应形成碳氧键97

4.2.3　通过碳碳重键的加成反应形成碳氧键99

4.2.4　通过碳氧双键的加成形成碳氧键104

4.3　碳氮键的形成111

4.3.1　通过亲核取代反应形成碳氮键111

4.3.2　通过芳香取代反应形成碳氮键114

4.3.3　通过羰基化合物的加成形成碳氮键120

4.3.4　通过碳碳双键的加成形成碳氮键122

4.4　杂环的形成123

4.4.1　单杂原子五员杂环化合物的合成123

4.4.2　单氮原子六员杂环化合物的合成127

4.4.3　吲哚的合成130

4.4.4　喹啉的合成130

参考文献131

习题131

第五章　氧化反应和还原反应134

5.1 氧化反应134

5.1.1　醇类的氧化135

5.1.2　醛、酮的氧化140

5.1.3　羧酸的氧化143

5.1.4　烯烃的氧化144

5.1.5　α-碳原子上的氧化151

5.1.6　在非活化部位的氧化155

5.1.7　脱氢157

5.2　还原反应159

5.2.1　催化氢化（加氢反应）159

5.2.2　用金属氢化物还原167

5.2.3　金属还原剂176

5.2.4　用低价金属盐还原179

5.2.5　用非金属还原剂还原180

参考文献183

习题183

第六章　过渡金属有机物在有机合成中的应用186

6.1　过渡金属及其有机物的结构186

6.1.1　过渡金属的结构特征186

6.1.2　过渡金属有机物中的16或18电子规则187

6.2　过渡金属有机物的基元反应189

6.2.1　缔合与离解反应189

6.2.2　氧化加成-还原消除反应190

6.2.3　插入与反插入反应190

6.3　在过渡金属有机物催化下的有机合成反应191

6.3.1　过渡金属有机化合物的催化循环过程191

6.3.2　在过渡金属有机物催化下的氢化反应195

6.3.3　在过渡金属有机物催化下的羰基化反应198

6.3.4　在过渡金属有机物催化下的偶联反应198

6.3.5　在过渡金属有机物催化下的环化反应200

6.3.6　在过渡金属有机物催化下的其他反应206

6.4　过渡金属卡宾络合物在有机合成中的应用210

6.4.1 过渡金属卡宾络合物的类型、结构及性能210

6.4.2　金属卡宾络合物的制备211

6.4.3　金属卡宾络合物的反应212

6.4.4　Fischer卡宾络合物在天然产物合成中的应用222

参考文献228

习题229

第七章　有机合成路线的设计231

7.1　逆合成分析法的原理和基本概念231

7.1.1　逆合成分析法的基本原理231

7.1.2　逆合成分析法的基本概念232

7.2　合成元的极性转换237

7.2.1　极性转换的基本概念237

7.2.2　合成元的极性转换方法238

7.2.3　常见的极性转换试剂240

7.2.4　合成元极性转换的具体应用240

7.3　逆合成分析中的分子切断技巧244

7.3.1　优先考虑骨架的形成244

7.3.2　优先在杂原子处切断245

7.3.3　添加辅助官能团后再切断245

7.3.4　将目标分子推到适当阶段再切断246

7.3.5　利用分子的对称性进行切断247

7.4　单官能团化合物的切断与合成路线设计248

7.4.1　醇类化合物的切断与合成路线设计248

7.4.2　胺的切断及合成路线设计249

7.4.3　羧酸的切断与合成路线设计251

7.5　双官能团化合物的切断与合成路线设计251

7.5.1 1,2-二官能团化合物的切断与合成路线设计252

7.5.2　1,3-二官能团化合物的切断与合成路线设计254

7.5.3　1,4-二官能团化合物的切断与合成路线设计258

7.5.4　1,5和1,6-二官能团化合物的切断与合成路线设计261

7.5.5　碳环化合物的切断与合成路线设计263

7.6　计算机辅助有机设计与合成路线的优化268

7.6.1　计算机辅助有机合成路线设计268

7.6.2　合成路线的优化269

7.7　几个天然有机化合物分子的全合成272

7.7.1　紫杉醇（taxol）的合成272

7.7.2　青蒿素的合成276

参考文献278

习题279

第八章　有机合成反应的选择性控制281

8.1 有机合成中选择性的利用281

8.1.1　化学选择性281

8.1.2　区域选择性289

8.1.3　立体选择性与立体专一性293

8.2　有机合成中导向基的应用295

8.2.1　活化导向基296

8.2.2　钝化导向基296

8.2.3　阻断基297

8.3　保护基在选择性控制中的应用297

8.3.1　理想的保护基条件298

8.3.2　醇羟基的保护298

8.3.3　氨基的保护301

8.3.4　羧基的保护304

8.3.5　醛基及酮基的保护304

8.3.6　磷酸酯基的保护306

8.3.7　有机合成设计中应用保护基策略举例306

8.4　潜在官能团在选择性控制中的应用309

8.4.1　基本概念309

8.4.2　烯烃作为前官能团310

8.4.3　苯酚醚作为前官能团312

8.4.4　醇作为前官能团313

8.4.5　杂环作为前官能团316

8.5　其他选择性控制318

8.5.1　重排反应的利用318

8.5.2　用金属有机导向有机合成321

参考文献321

习题322

附录1　有机合成化学文献324

附录2　常用保护基一览表327

附录3　常用缩写语汇录330